nature.com 'ਤੇ ਜਾਣ ਲਈ ਧੰਨਵਾਦ। ਤੁਹਾਡੇ ਦੁਆਰਾ ਵਰਤੇ ਜਾ ਰਹੇ ਬ੍ਰਾਊਜ਼ਰ ਸੰਸਕਰਣ ਵਿੱਚ ਸੀਮਤ CSS ਸਮਰਥਨ ਹੈ। ਸਭ ਤੋਂ ਵਧੀਆ ਅਨੁਭਵ ਲਈ, ਅਸੀਂ ਨਵੀਨਤਮ ਬ੍ਰਾਊਜ਼ਰ ਸੰਸਕਰਣ (ਜਾਂ ਇੰਟਰਨੈੱਟ ਐਕਸਪਲੋਰਰ ਵਿੱਚ ਅਨੁਕੂਲਤਾ ਮੋਡ ਨੂੰ ਬੰਦ ਕਰਨ) ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕਰਨ ਦੀ ਸਿਫਾਰਸ਼ ਕਰਦੇ ਹਾਂ। ਇਸ ਤੋਂ ਇਲਾਵਾ, ਨਿਰੰਤਰ ਸਮਰਥਨ ਨੂੰ ਯਕੀਨੀ ਬਣਾਉਣ ਲਈ, ਇਸ ਸਾਈਟ ਵਿੱਚ ਸਟਾਈਲ ਜਾਂ JavaScript ਸ਼ਾਮਲ ਨਹੀਂ ਹੋਣਗੇ।
ਇਹ ਅਧਿਐਨ ਕੈਟੇਚੋਲ, ਐਲਡੀਹਾਈਡ ਅਤੇ ਅਮੋਨੀਅਮ ਐਸੀਟੇਟ ਨੂੰ ਈਥਾਨੌਲ ਵਿੱਚ ਜੋੜਨ ਵਾਲੀ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਦੁਆਰਾ ਫੀਡਸਟਾਕ ਵਜੋਂ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਦੇ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਲਈ ਇੱਕ ਬਹੁਤ ਹੀ ਕੁਸ਼ਲ ਵਿਧੀ ਦੀ ਰਿਪੋਰਟ ਕਰਦਾ ਹੈ ਜਿਸ ਵਿੱਚ ZrCl4 ਨੂੰ ਉਤਪ੍ਰੇਰਕ ਵਜੋਂ ਵਰਤਿਆ ਜਾਂਦਾ ਹੈ। ਇਸ ਵਿਧੀ ਦੁਆਰਾ 97% ਤੱਕ ਦੀ ਪੈਦਾਵਾਰ ਵਿੱਚ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ (59 ਕਿਸਮਾਂ) ਦੀ ਇੱਕ ਲੜੀ ਸਫਲਤਾਪੂਰਵਕ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਕੀਤੀ ਗਈ ਸੀ। ਇਸ ਪਹੁੰਚ ਦੇ ਹੋਰ ਫਾਇਦਿਆਂ ਵਿੱਚ ਵੱਡੇ ਪੱਧਰ 'ਤੇ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਅਤੇ ਆਕਸੀਡਾਈਜ਼ਿੰਗ ਏਜੰਟ ਵਜੋਂ ਆਕਸੀਜਨ ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਸ਼ਾਮਲ ਹੈ। ਹਲਕੀ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਸਥਿਤੀਆਂ ਬਾਅਦ ਵਿੱਚ ਕਾਰਜਸ਼ੀਲਤਾ ਦੀ ਆਗਿਆ ਦਿੰਦੀਆਂ ਹਨ, ਜੋ ਕਿ β-ਲੈਕਟਮ ਅਤੇ ਕੁਇਨੋਲੀਨ ਹੇਟਰੋਸਾਈਕਲ ਵਰਗੀਆਂ ਜੈਵਿਕ ਤੌਰ 'ਤੇ ਸੰਬੰਧਿਤ ਬਣਤਰਾਂ ਵਾਲੇ ਵੱਖ-ਵੱਖ ਡੈਰੀਵੇਟਿਵਜ਼ ਦੇ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਦੀ ਸਹੂਲਤ ਦਿੰਦੀਆਂ ਹਨ।
ਜੈਵਿਕ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਦੇ ਨਵੇਂ ਤਰੀਕਿਆਂ ਦੇ ਵਿਕਾਸ ਜੋ ਉੱਚ-ਮੁੱਲ ਵਾਲੇ ਮਿਸ਼ਰਣ ਪ੍ਰਾਪਤ ਕਰਨ ਵਿੱਚ ਸੀਮਾਵਾਂ ਨੂੰ ਦੂਰ ਕਰ ਸਕਦੇ ਹਨ ਅਤੇ ਉਹਨਾਂ ਦੀ ਵਿਭਿੰਨਤਾ ਨੂੰ ਵਧਾ ਸਕਦੇ ਹਨ (ਐਪਲੀਕੇਸ਼ਨ ਦੇ ਨਵੇਂ ਸੰਭਾਵੀ ਖੇਤਰਾਂ ਨੂੰ ਖੋਲ੍ਹਣ ਲਈ) ਨੇ ਅਕਾਦਮਿਕ ਅਤੇ ਉਦਯੋਗ ਦੋਵਾਂ ਵਿੱਚ ਬਹੁਤ ਧਿਆਨ ਖਿੱਚਿਆ ਹੈ1,2। ਇਹਨਾਂ ਤਰੀਕਿਆਂ ਦੀ ਉੱਚ ਕੁਸ਼ਲਤਾ ਤੋਂ ਇਲਾਵਾ, ਵਿਕਸਤ ਕੀਤੇ ਜਾ ਰਹੇ ਪਹੁੰਚਾਂ ਦੀ ਵਾਤਾਵਰਣ ਮਿੱਤਰਤਾ ਵੀ ਇੱਕ ਮਹੱਤਵਪੂਰਨ ਫਾਇਦਾ ਹੋਵੇਗਾ3,4।
ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਹੇਟਰੋਸਾਈਕਲਿਕ ਮਿਸ਼ਰਣਾਂ ਦਾ ਇੱਕ ਵਰਗ ਹੈ ਜਿਨ੍ਹਾਂ ਨੇ ਆਪਣੀਆਂ ਅਮੀਰ ਜੈਵਿਕ ਗਤੀਵਿਧੀਆਂ ਦੇ ਕਾਰਨ ਬਹੁਤ ਧਿਆਨ ਖਿੱਚਿਆ ਹੈ। ਅਜਿਹੇ ਮਿਸ਼ਰਣਾਂ ਵਿੱਚ ਐਂਟੀਮਾਈਕ੍ਰੋਬਾਇਲ, ਨਿਊਰੋਪ੍ਰੋਟੈਕਟਿਵ, ਐਂਟੀਕੈਂਸਰ, ਐਂਟੀਵਾਇਰਲ, ਐਂਟੀਬੈਕਟੀਰੀਅਲ, ਐਂਟੀਫੰਗਲ, ਅਤੇ ਐਂਟੀ-ਇਨਫਲੇਮੇਟਰੀ ਗਤੀਵਿਧੀਆਂ 5,6,7,8,9,10,11 ਹੋਣ ਦੀ ਰਿਪੋਰਟ ਕੀਤੀ ਗਈ ਹੈ। ਇਹਨਾਂ ਨੂੰ ਫਾਰਮਾਸਿਊਟੀਕਲ, ਸੈਂਸਰਿਕਸ, ਐਗਰੋਕੈਮਿਸਟਰੀ, ਲਿਗੈਂਡਸ (ਟ੍ਰਾਂਜ਼ੀਸ਼ਨ ਮੈਟਲ ਕੈਟਾਲਾਈਸਿਸ ਲਈ), ਅਤੇ ਸਮੱਗਰੀ ਵਿਗਿਆਨ 12,13,14,15,16,17 ਸਮੇਤ ਵੱਖ-ਵੱਖ ਉਦਯੋਗਿਕ ਖੇਤਰਾਂ ਵਿੱਚ ਵੀ ਵਿਆਪਕ ਤੌਰ 'ਤੇ ਵਰਤਿਆ ਜਾਂਦਾ ਹੈ। ਆਪਣੀਆਂ ਵਿਲੱਖਣ ਰਸਾਇਣਕ ਵਿਸ਼ੇਸ਼ਤਾਵਾਂ ਅਤੇ ਬਹੁਪੱਖੀਤਾ ਦੇ ਕਾਰਨ, ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਬਹੁਤ ਸਾਰੇ ਗੁੰਝਲਦਾਰ ਜੈਵਿਕ ਅਣੂਆਂ ਦੇ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਲਈ ਮਹੱਤਵਪੂਰਨ ਬਿਲਡਿੰਗ ਬਲਾਕ ਬਣ ਗਏ ਹਨ 18,19,20। ਦਿਲਚਸਪ ਗੱਲ ਇਹ ਹੈ ਕਿ ਕੁਝ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਮਹੱਤਵਪੂਰਨ ਕੁਦਰਤੀ ਉਤਪਾਦ ਅਤੇ ਫਾਰਮਾਕੋਲੋਜੀਕਲ ਤੌਰ 'ਤੇ ਸੰਬੰਧਿਤ ਅਣੂ ਹਨ, ਜਿਵੇਂ ਕਿ ਨਕੀਜਿਨੋਲ21, ਬਾਕਸਾਜ਼ੋਮਾਈਸਿਨ A22, ਕੈਲਸੀਮਾਈਸਿਨ23, ਟੈਫਾਮਿਡਿਸ24, ਕੈਬੋਟਾਮਾਈਸਿਨ25 ਅਤੇ ਨਿਓਸਾਲਵੀਅਨ (ਚਿੱਤਰ 1A)26।
(ਏ) ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ-ਅਧਾਰਤ ਕੁਦਰਤੀ ਉਤਪਾਦਾਂ ਅਤੇ ਬਾਇਓਐਕਟਿਵ ਮਿਸ਼ਰਣਾਂ ਦੀਆਂ ਉਦਾਹਰਣਾਂ। (ਬੀ) ਕੈਟੇਚੋਲ ਦੇ ਕੁਝ ਕੁਦਰਤੀ ਸਰੋਤ।
ਕੈਟੇਕੋਲ ਕਈ ਖੇਤਰਾਂ ਜਿਵੇਂ ਕਿ ਫਾਰਮਾਸਿਊਟੀਕਲ, ਕਾਸਮੈਟਿਕਸ ਅਤੇ ਮਟੀਰੀਅਲ ਸਾਇੰਸ 27,28,29,30,31 ਵਿੱਚ ਵਿਆਪਕ ਤੌਰ 'ਤੇ ਵਰਤੇ ਜਾਂਦੇ ਹਨ। ਕੈਟੇਕੋਲ ਵਿੱਚ ਐਂਟੀਆਕਸੀਡੈਂਟ ਅਤੇ ਐਂਟੀ-ਇਨਫਲੇਮੇਟਰੀ ਗੁਣ ਵੀ ਪਾਏ ਗਏ ਹਨ, ਜਿਸ ਨਾਲ ਉਹ ਇਲਾਜ ਏਜੰਟ 32,33 ਵਜੋਂ ਸੰਭਾਵੀ ਉਮੀਦਵਾਰ ਬਣਦੇ ਹਨ। ਇਸ ਗੁਣ ਨੇ ਇਸਦੀ ਵਰਤੋਂ ਐਂਟੀ-ਏਜਿੰਗ ਕਾਸਮੈਟਿਕਸ ਅਤੇ ਚਮੜੀ ਦੀ ਦੇਖਭਾਲ ਦੇ ਉਤਪਾਦਾਂ ਦੇ ਵਿਕਾਸ ਵਿੱਚ ਕੀਤੀ ਹੈ 34,35,36। ਇਸ ਤੋਂ ਇਲਾਵਾ, ਕੈਟੇਕੋਲ ਨੂੰ ਜੈਵਿਕ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ (ਚਿੱਤਰ 1B) 37,38 ਲਈ ਪ੍ਰਭਾਵਸ਼ਾਲੀ ਪੂਰਵਗਾਮੀ ਦਿਖਾਇਆ ਗਿਆ ਹੈ। ਇਹਨਾਂ ਵਿੱਚੋਂ ਕੁਝ ਕੈਟੇਕੋਲ ਕੁਦਰਤ ਵਿੱਚ ਵਿਆਪਕ ਤੌਰ 'ਤੇ ਭਰਪੂਰ ਹਨ। ਇਸ ਲਈ, ਜੈਵਿਕ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਲਈ ਕੱਚੇ ਮਾਲ ਜਾਂ ਸ਼ੁਰੂਆਤੀ ਸਮੱਗਰੀ ਵਜੋਂ ਇਸਦੀ ਵਰਤੋਂ "ਨਵਿਆਉਣਯੋਗ ਸਰੋਤਾਂ ਦੀ ਵਰਤੋਂ" ਦੇ ਹਰੇ ਰਸਾਇਣ ਸਿਧਾਂਤ ਨੂੰ ਦਰਸਾਉਂਦੀ ਹੈ। ਫੰਕਸ਼ਨਲਾਈਜ਼ਡ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਮਿਸ਼ਰਣ 7,39 ਤਿਆਰ ਕਰਨ ਲਈ ਕਈ ਵੱਖ-ਵੱਖ ਰਸਤੇ ਵਿਕਸਤ ਕੀਤੇ ਗਏ ਹਨ। ਕੈਟੇਕੋਲ ਦੇ C(aryl)-OH ਬਾਂਡ ਦਾ ਆਕਸੀਡੇਟਿਵ ਫੰਕਸ਼ਨਲਾਈਜ਼ੇਸ਼ਨ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਦੇ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਲਈ ਸਭ ਤੋਂ ਦਿਲਚਸਪ ਅਤੇ ਨਵੇਂ ਤਰੀਕਿਆਂ ਵਿੱਚੋਂ ਇੱਕ ਹੈ। ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਦੇ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਵਿੱਚ ਇਸ ਪਹੁੰਚ ਦੀਆਂ ਉਦਾਹਰਣਾਂ ਕੈਟੇਚੋਲ ਦੀਆਂ ਐਮਾਈਨਜ਼ 40,41,42,43,44, ਐਲਡੀਹਾਈਡਜ਼ 45,46,47, ਅਲਕੋਹਲ (ਜਾਂ ਈਥਰ) 48 ਦੇ ਨਾਲ, ਅਤੇ ਨਾਲ ਹੀ ਕੀਟੋਨਸ, ਐਲਕੀਨਜ਼ ਅਤੇ ਐਲਕਾਈਨਜ਼ (ਚਿੱਤਰ 2A) 49 ਨਾਲ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆਵਾਂ ਹਨ। ਇਸ ਅਧਿਐਨ ਵਿੱਚ, ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ (ਚਿੱਤਰ 2B) ਦੇ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਲਈ ਕੈਟੇਚੋਲ, ਐਲਡੀਹਾਈਡ ਅਤੇ ਅਮੋਨੀਅਮ ਐਸੀਟੇਟ ਵਿਚਕਾਰ ਇੱਕ ਮਲਟੀਕੰਪੋਨੈਂਟ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ (MCR) ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕੀਤੀ ਗਈ ਸੀ। ਇਹ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਈਥਾਨੌਲ ਘੋਲਨ ਵਾਲੇ ਵਿੱਚ ZrCl4 ਦੀ ਇੱਕ ਉਤਪ੍ਰੇਰਕ ਮਾਤਰਾ ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕਰਕੇ ਕੀਤੀ ਗਈ ਸੀ। ਧਿਆਨ ਦਿਓ ਕਿ ZrCl4 ਨੂੰ ਇੱਕ ਹਰਾ ਲੇਵਿਸ ਐਸਿਡ ਉਤਪ੍ਰੇਰਕ ਮੰਨਿਆ ਜਾ ਸਕਦਾ ਹੈ, ਇਹ ਇੱਕ ਘੱਟ ਜ਼ਹਿਰੀਲਾ ਮਿਸ਼ਰਣ ਹੈ [LD50 (ZrCl4, ਚੂਹਿਆਂ ਲਈ ਮੌਖਿਕ) = 1688 mg kg−1] ਅਤੇ ਇਸਨੂੰ ਬਹੁਤ ਜ਼ਿਆਦਾ ਜ਼ਹਿਰੀਲਾ ਨਹੀਂ ਮੰਨਿਆ ਜਾਂਦਾ ਹੈ50। ਜ਼ੀਰਕੋਨੀਅਮ ਉਤਪ੍ਰੇਰਕ ਨੂੰ ਵੱਖ-ਵੱਖ ਜੈਵਿਕ ਮਿਸ਼ਰਣਾਂ ਦੇ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਲਈ ਉਤਪ੍ਰੇਰਕ ਵਜੋਂ ਵੀ ਸਫਲਤਾਪੂਰਵਕ ਵਰਤਿਆ ਗਿਆ ਹੈ। ਇਹਨਾਂ ਦੀ ਘੱਟ ਕੀਮਤ ਅਤੇ ਪਾਣੀ ਅਤੇ ਆਕਸੀਜਨ ਪ੍ਰਤੀ ਉੱਚ ਸਥਿਰਤਾ ਇਹਨਾਂ ਨੂੰ ਜੈਵਿਕ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਵਿੱਚ ਵਾਅਦਾ ਕਰਨ ਵਾਲੇ ਉਤਪ੍ਰੇਰਕ ਬਣਾਉਂਦੀ ਹੈ51।
ਢੁਕਵੀਆਂ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਸਥਿਤੀਆਂ ਲੱਭਣ ਲਈ, ਅਸੀਂ 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a, 4-methoxybenzaldehyde 2a ਅਤੇ ਅਮੋਨੀਅਮ ਸਾਲਟ 3 ਨੂੰ ਮਾਡਲ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆਵਾਂ ਵਜੋਂ ਚੁਣਿਆ ਅਤੇ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ 4a (ਸਾਰਣੀ 1) ਨੂੰ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਕਰਨ ਲਈ ਵੱਖ-ਵੱਖ ਲੇਵਿਸ ਐਸਿਡ (LA), ਵੱਖ-ਵੱਖ ਘੋਲਕ ਅਤੇ ਤਾਪਮਾਨਾਂ ਦੀ ਮੌਜੂਦਗੀ ਵਿੱਚ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆਵਾਂ ਕੀਤੀਆਂ। ਉਤਪ੍ਰੇਰਕ ਦੀ ਅਣਹੋਂਦ ਵਿੱਚ ਕੋਈ ਉਤਪਾਦ ਨਹੀਂ ਦੇਖਿਆ ਗਿਆ (ਸਾਰਣੀ 1, ਐਂਟਰੀ 1)। ਇਸ ਤੋਂ ਬਾਅਦ, ਵੱਖ-ਵੱਖ ਲੇਵਿਸ ਐਸਿਡ ਜਿਵੇਂ ਕਿ ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 ਅਤੇ MoO3 ਦੇ 5 mol % ਨੂੰ EtOH ਘੋਲਕ ਵਿੱਚ ਉਤਪ੍ਰੇਰਕ ਵਜੋਂ ਟੈਸਟ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਅਤੇ ZrCl4 ਨੂੰ ਸਭ ਤੋਂ ਵਧੀਆ ਪਾਇਆ ਗਿਆ (ਸਾਰਣੀ 1, ਐਂਟਰੀ 2-8)। ਕੁਸ਼ਲਤਾ ਨੂੰ ਬਿਹਤਰ ਬਣਾਉਣ ਲਈ, ਵੱਖ-ਵੱਖ ਘੋਲਕਾਂ ਦੀ ਜਾਂਚ ਕੀਤੀ ਗਈ ਜਿਸ ਵਿੱਚ ਡਾਈਆਕਸੇਨ, ਐਸੀਟੋਨਾਈਟ੍ਰਾਈਲ, ਈਥਾਈਲ ਐਸੀਟੇਟ, ਡਾਈਕਲੋਰੋਇਥੇਨ (DCE), ਟੈਟਰਾਹਾਈਡ੍ਰੋਫੁਰਾਨ (THF), ਡਾਈਮੇਥਾਈਲਫਾਰਮਾਈਡ (DMF) ਅਤੇ ਡਾਈਮੇਥਾਈਲ ਸਲਫੋਕਸਾਈਡ (DMSO) ਸ਼ਾਮਲ ਹਨ। ਸਾਰੇ ਟੈਸਟ ਕੀਤੇ ਘੋਲਕਾਂ ਦੀ ਪੈਦਾਵਾਰ ਈਥਾਨੌਲ (ਸਾਰਣੀ 1, ਐਂਟਰੀਆਂ 9-15) ਨਾਲੋਂ ਘੱਟ ਸੀ। ਅਮੋਨੀਅਮ ਐਸੀਟੇਟ ਦੀ ਬਜਾਏ ਹੋਰ ਨਾਈਟ੍ਰੋਜਨ ਸਰੋਤਾਂ (ਜਿਵੇਂ ਕਿ NH4Cl, NH4CN ਅਤੇ (NH4)2SO4) ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕਰਨ ਨਾਲ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਉਪਜ ਵਿੱਚ ਸੁਧਾਰ ਨਹੀਂ ਹੋਇਆ (ਸਾਰਣੀ 1, ਐਂਟਰੀਆਂ 16-18)। ਹੋਰ ਅਧਿਐਨਾਂ ਨੇ ਦਿਖਾਇਆ ਕਿ 60 °C ਤੋਂ ਘੱਟ ਅਤੇ ਉੱਪਰ ਦੇ ਤਾਪਮਾਨ ਨੇ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਉਪਜ ਨੂੰ ਨਹੀਂ ਵਧਾਇਆ (ਸਾਰਣੀ 1, ਐਂਟਰੀਆਂ 19 ਅਤੇ 20)। ਜਦੋਂ ਉਤਪ੍ਰੇਰਕ ਲੋਡਿੰਗ ਨੂੰ 2 ਅਤੇ 10 ਮੋਲ % ਵਿੱਚ ਬਦਲਿਆ ਗਿਆ, ਤਾਂ ਉਪਜ ਕ੍ਰਮਵਾਰ 78% ਅਤੇ 92% ਸੀ (ਸਾਰਣੀ 1, ਐਂਟਰੀਆਂ 21 ਅਤੇ 22)। ਜਦੋਂ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਨਾਈਟ੍ਰੋਜਨ ਵਾਯੂਮੰਡਲ ਦੇ ਅਧੀਨ ਕੀਤੀ ਗਈ ਤਾਂ ਉਪਜ ਘੱਟ ਗਈ, ਜੋ ਦਰਸਾਉਂਦੀ ਹੈ ਕਿ ਵਾਯੂਮੰਡਲੀ ਆਕਸੀਜਨ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਵਿੱਚ ਮੁੱਖ ਭੂਮਿਕਾ ਨਿਭਾ ਸਕਦੀ ਹੈ (ਸਾਰਣੀ 1, ਐਂਟਰੀ 23)। ਅਮੋਨੀਅਮ ਐਸੀਟੇਟ ਦੀ ਮਾਤਰਾ ਵਧਾਉਣ ਨਾਲ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਦੇ ਨਤੀਜਿਆਂ ਵਿੱਚ ਸੁਧਾਰ ਨਹੀਂ ਹੋਇਆ ਅਤੇ ਇੱਥੋਂ ਤੱਕ ਕਿ ਉਪਜ ਵੀ ਘਟੀ (ਸਾਰਣੀ 1, ਐਂਟਰੀ 24 ਅਤੇ 25)। ਇਸ ਤੋਂ ਇਲਾਵਾ, ਕੈਟੇਚੋਲ ਦੀ ਮਾਤਰਾ ਵਧਾਉਣ ਨਾਲ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਉਪਜ ਵਿੱਚ ਕੋਈ ਸੁਧਾਰ ਨਹੀਂ ਦੇਖਿਆ ਗਿਆ (ਸਾਰਣੀ 1, ਐਂਟਰੀ 26)।
ਅਨੁਕੂਲ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਸਥਿਤੀਆਂ ਨੂੰ ਨਿਰਧਾਰਤ ਕਰਨ ਤੋਂ ਬਾਅਦ, ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਦੀ ਬਹੁਪੱਖੀਤਾ ਅਤੇ ਉਪਯੋਗਤਾ ਦਾ ਅਧਿਐਨ ਕੀਤਾ ਗਿਆ (ਚਿੱਤਰ 3)। ਕਿਉਂਕਿ ਐਲਕਾਈਨਜ਼ ਅਤੇ ਐਲਕਾਈਨਜ਼ ਦੇ ਜੈਵਿਕ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਵਿੱਚ ਮਹੱਤਵਪੂਰਨ ਕਾਰਜਸ਼ੀਲ ਸਮੂਹ ਹੁੰਦੇ ਹਨ ਅਤੇ ਹੋਰ ਡੈਰੀਵੇਟਾਈਜੇਸ਼ਨ ਲਈ ਆਸਾਨੀ ਨਾਲ ਯੋਗ ਹੁੰਦੇ ਹਨ, ਇਸ ਲਈ ਕਈ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਡੈਰੀਵੇਟਿਵਜ਼ ਨੂੰ ਐਲਕਾਈਨਜ਼ ਅਤੇ ਐਲਕਾਈਨਜ਼ (4b–4d, 4f–4g) ਨਾਲ ਸੰਸ਼ਲੇਸ਼ਿਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ। 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde ਨੂੰ ਐਲਡੀਹਾਈਡ ਸਬਸਟਰੇਟ (4e) ਦੇ ਤੌਰ 'ਤੇ ਵਰਤਦੇ ਹੋਏ, ਉਪਜ 90% ਤੱਕ ਪਹੁੰਚ ਗਈ। ਇਸ ਤੋਂ ਇਲਾਵਾ, ਐਲਕਾਈਲ ਹਾਲੋ-ਬਦਲਵੇਂ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਨੂੰ ਉੱਚ ਉਪਜ ਵਿੱਚ ਸੰਸ਼ਲੇਸ਼ਿਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ, ਜਿਸਨੂੰ ਹੋਰ ਅਣੂਆਂ ਨਾਲ ਬੰਦ ਕਰਨ ਅਤੇ ਹੋਰ ਡੈਰੀਵੇਟਾਈਜੇਸ਼ਨ (4h–4i) 52 ਲਈ ਵਰਤਿਆ ਜਾ ਸਕਦਾ ਹੈ। 4-((4-ਫਲੋਰੋਬੈਂਜ਼ਾਈਲ) ਆਕਸੀ) ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਅਤੇ 4-(ਬੈਂਜੋਕਸਾਈ) ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਕ੍ਰਮਵਾਰ ਉੱਚ ਉਪਜ ਵਿੱਚ ਸੰਬੰਧਿਤ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ 4j ਅਤੇ 4k ਪ੍ਰਦਾਨ ਕਰਦੇ ਸਨ। ਇਸ ਵਿਧੀ ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕਰਦੇ ਹੋਏ, ਅਸੀਂ ਕੁਇਨੋਲੋਨ ਮੋਇਟੀਜ਼ ਵਾਲੇ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਡੈਰੀਵੇਟਿਵਜ਼ (4l ਅਤੇ 4m) ਨੂੰ ਸਫਲਤਾਪੂਰਵਕ ਸੰਸ਼ਲੇਸ਼ਿਤ ਕੀਤਾ 53,54,55। ਦੋ ਐਲਕਾਈਨ ਸਮੂਹਾਂ ਵਾਲੇ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ 4n ਨੂੰ 2,4-ਬਦਲਵੇਂ ਬੈਂਜੋਲਡੀਹਾਈਡਜ਼ ਤੋਂ 84% ਉਪਜ ਵਿੱਚ ਸੰਸ਼ਲੇਸ਼ਿਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ। ਇੱਕ ਇੰਡੋਲ ਹੇਟਰੋਸਾਈਕਲ ਵਾਲਾ ਬਾਈਸਾਈਕਲਿਕ ਮਿਸ਼ਰਣ 4o ਨੂੰ ਅਨੁਕੂਲਿਤ ਹਾਲਤਾਂ ਵਿੱਚ ਸਫਲਤਾਪੂਰਵਕ ਸੰਸ਼ਲੇਸ਼ਿਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ। ਮਿਸ਼ਰਣ 4p ਨੂੰ ਇੱਕ ਬੈਂਜੋਨਾਈਟ੍ਰਾਈਲ ਸਮੂਹ ਨਾਲ ਜੁੜੇ ਇੱਕ ਐਲਡੀਹਾਈਡ ਸਬਸਟਰੇਟ ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕਰਕੇ ਸੰਸ਼ਲੇਸ਼ਿਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ, ਜੋ ਕਿ (4q-4r) ਸੁਪਰਮੋਲੀਕਿਊਲਸ 56 ਦੀ ਤਿਆਰੀ ਲਈ ਇੱਕ ਉਪਯੋਗੀ ਸਬਸਟਰੇਟ ਹੈ। ਇਸ ਵਿਧੀ ਦੀ ਉਪਯੋਗਤਾ ਨੂੰ ਉਜਾਗਰ ਕਰਨ ਲਈ, β-ਲੈਕਟਮ ਮੋਇਟੀਜ਼ (4q–4r) ਵਾਲੇ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਅਣੂਆਂ ਦੀ ਤਿਆਰੀ ਨੂੰ ਐਲਡੀਹਾਈਡ-ਫੰਕਸ਼ਨਲਾਈਜ਼ਡ β-ਲੈਕਟਮ, ਕੈਟੇਚੋਲ ਅਤੇ ਅਮੋਨੀਅਮ ਐਸੀਟੇਟ ਦੀ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਦੁਆਰਾ ਅਨੁਕੂਲਿਤ ਹਾਲਤਾਂ ਵਿੱਚ ਪ੍ਰਦਰਸ਼ਿਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ। ਇਹ ਪ੍ਰਯੋਗ ਦਰਸਾਉਂਦੇ ਹਨ ਕਿ ਨਵੇਂ ਵਿਕਸਤ ਸਿੰਥੈਟਿਕ ਪਹੁੰਚ ਨੂੰ ਗੁੰਝਲਦਾਰ ਅਣੂਆਂ ਦੇ ਦੇਰ-ਪੜਾਅ ਦੇ ਕਾਰਜਸ਼ੀਲਕਰਨ ਲਈ ਵਰਤਿਆ ਜਾ ਸਕਦਾ ਹੈ।
ਇਸ ਵਿਧੀ ਦੀ ਕਾਰਜਸ਼ੀਲ ਸਮੂਹਾਂ ਲਈ ਬਹੁਪੱਖੀਤਾ ਅਤੇ ਸਹਿਣਸ਼ੀਲਤਾ ਨੂੰ ਹੋਰ ਪ੍ਰਦਰਸ਼ਿਤ ਕਰਨ ਲਈ, ਅਸੀਂ ਇਲੈਕਟ੍ਰੌਨ-ਦਾਨ ਕਰਨ ਵਾਲੇ ਸਮੂਹਾਂ, ਇਲੈਕਟ੍ਰੌਨ-ਵਾਪਸੀ ਕਰਨ ਵਾਲੇ ਸਮੂਹਾਂ, ਹੇਟਰੋਸਾਈਕਲਿਕ ਮਿਸ਼ਰਣਾਂ, ਅਤੇ ਪੌਲੀਸਾਈਕਲਿਕ ਐਰੋਮੈਟਿਕ ਹਾਈਡਰੋਕਾਰਬਨ (ਚਿੱਤਰ 4, 4s–4aag) ਸਮੇਤ ਵੱਖ-ਵੱਖ ਖੁਸ਼ਬੂਦਾਰ ਐਲਡੀਹਾਈਡਾਂ ਦਾ ਅਧਿਐਨ ਕੀਤਾ। ਉਦਾਹਰਣ ਵਜੋਂ, ਬੈਂਜ਼ਾਲਡੀਹਾਈਡ ਨੂੰ 92% ਅਲੱਗ-ਥਲੱਗ ਉਪਜ ਵਿੱਚ ਲੋੜੀਂਦੇ ਉਤਪਾਦ (4s) ਵਿੱਚ ਬਦਲਿਆ ਗਿਆ ਸੀ। ਇਲੈਕਟ੍ਰੌਨ-ਦਾਨ ਕਰਨ ਵਾਲੇ ਸਮੂਹਾਂ (-Me, ਆਈਸੋਪ੍ਰੋਪਾਈਲ, tert-butyl, hydroxyl, ਅਤੇ para-SMe ਸਮੇਤ) ਵਾਲੇ ਖੁਸ਼ਬੂਦਾਰ ਐਲਡੀਹਾਈਡਾਂ ਨੂੰ ਸ਼ਾਨਦਾਰ ਉਪਜ (4t–4x) ਵਿੱਚ ਅਨੁਸਾਰੀ ਉਤਪਾਦਾਂ ਵਿੱਚ ਸਫਲਤਾਪੂਰਵਕ ਬਦਲਿਆ ਗਿਆ ਸੀ। ਸਟਰੀਕਲੀ ਰੁਕਾਵਟ ਵਾਲੇ ਐਲਡੀਹਾਈਡ ਸਬਸਟਰੇਟ ਬੈਂਜ਼ਾਲਡੀਹਾਈਡ ਉਤਪਾਦ (4y–4aa, 4al) ਚੰਗੀ ਤੋਂ ਸ਼ਾਨਦਾਰ ਉਪਜ ਵਿੱਚ ਪੈਦਾ ਕਰ ਸਕਦੇ ਹਨ। ਮੈਟਾ-ਸਬਸਟੀਟਿਊਟਡ ਬੈਂਜ਼ਾਲਡੀਹਾਈਡਾਂ (4ab, 4ai, 4am) ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਨੇ ਉੱਚ ਉਪਜ ਵਿੱਚ ਬੈਂਜ਼ਾਲਡੀਹਾਈਡ ਉਤਪਾਦਾਂ ਦੀ ਤਿਆਰੀ ਦੀ ਆਗਿਆ ਦਿੱਤੀ। ਹੈਲੋਜਨੇਟਿਡ ਐਲਡੀਹਾਈਡ ਜਿਵੇਂ ਕਿ (-F, -CF3, -Cl ਅਤੇ Br) ਨੇ ਸੰਤੋਸ਼ਜਨਕ ਪੈਦਾਵਾਰ ਵਿੱਚ ਅਨੁਸਾਰੀ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ (4af, 4ag ਅਤੇ 4ai-4an) ਦਿੱਤੇ। ਇਲੈਕਟ੍ਰੌਨ ਵਾਪਸ ਲੈਣ ਵਾਲੇ ਸਮੂਹਾਂ (ਜਿਵੇਂ ਕਿ -CN ਅਤੇ NO2) ਵਾਲੇ ਐਲਡੀਹਾਈਡਾਂ ਨੇ ਵੀ ਚੰਗੀ ਪ੍ਰਤੀਕਿਰਿਆ ਕੀਤੀ ਅਤੇ ਉੱਚ ਪੈਦਾਵਾਰ ਵਿੱਚ ਲੋੜੀਂਦੇ ਉਤਪਾਦ (4ah ਅਤੇ 4ao) ਦਿੱਤੇ।
ਐਲਡੀਹਾਈਡਜ਼ a ਅਤੇ b ਦੇ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਲਈ ਵਰਤੀ ਜਾਂਦੀ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਲੜੀ। a ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਦੀਆਂ ਸਥਿਤੀਆਂ: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) ਅਤੇ ZrCl4 (5 mol%) ਨੂੰ EtOH (3 mL) ਵਿੱਚ 60 °C 'ਤੇ 6 ਘੰਟਿਆਂ ਲਈ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਕੀਤੀ ਗਈ ਸੀ। b ਉਪਜ ਅਲੱਗ ਕੀਤੇ ਉਤਪਾਦ ਨਾਲ ਮੇਲ ਖਾਂਦੀ ਹੈ।
ਪੌਲੀਸਾਈਕਲਿਕ ਐਰੋਮੈਟਿਕ ਐਲਡੀਹਾਈਡ ਜਿਵੇਂ ਕਿ 1-ਨੈਫਥਾਲਡੀਹਾਈਡ, ਐਂਥਰਾਸੀਨ-9-ਕਾਰਬੋਕਸਐਲਡੀਹਾਈਡ ਅਤੇ ਫੇਨਾਨਥਰੀਨ-9-ਕਾਰਬੋਕਸਐਲਡੀਹਾਈਡ ਉੱਚ ਉਪਜ ਵਿੱਚ ਲੋੜੀਂਦੇ ਉਤਪਾਦ 4ap-4ar ਪੈਦਾ ਕਰ ਸਕਦੇ ਹਨ। ਪਾਈਰੋਲ, ਇੰਡੋਲ, ਪਾਈਰੀਡੀਨ, ਫੁਰਾਨ ਅਤੇ ਥਿਓਫੇਨ ਸਮੇਤ ਕਈ ਹੇਟਰੋਸਾਈਕਲਿਕ ਐਰੋਮੈਟਿਕ ਐਲਡੀਹਾਈਡ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਸਥਿਤੀਆਂ ਨੂੰ ਚੰਗੀ ਤਰ੍ਹਾਂ ਬਰਦਾਸ਼ਤ ਕਰਦੇ ਹਨ ਅਤੇ ਉੱਚ ਉਪਜ ਵਿੱਚ ਸੰਬੰਧਿਤ ਉਤਪਾਦ (4as-4az) ਪੈਦਾ ਕਰ ਸਕਦੇ ਹਨ। ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ 4aag ਸੰਬੰਧਿਤ ਐਲੀਫੈਟਿਕ ਐਲਡੀਹਾਈਡ ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕਰਕੇ 52% ਉਪਜ ਵਿੱਚ ਪ੍ਰਾਪਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ।
ਵਪਾਰਕ ਐਲਡੀਹਾਈਡਾਂ ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕਰਦੇ ਹੋਏ ਪ੍ਰਤੀਕਿਰਿਆ ਖੇਤਰ a, b. a ਪ੍ਰਤੀਕਿਰਿਆ ਦੀਆਂ ਸਥਿਤੀਆਂ: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) ਅਤੇ ZrCl4 (5 mol %) EtOH (5 mL) ਵਿੱਚ 60 °C 'ਤੇ 4 ਘੰਟਿਆਂ ਲਈ ਪ੍ਰਤੀਕਿਰਿਆ ਕੀਤੇ ਗਏ ਸਨ। b ਉਪਜ ਅਲੱਗ ਕੀਤੇ ਉਤਪਾਦ ਨਾਲ ਮੇਲ ਖਾਂਦੀ ਹੈ। c ਪ੍ਰਤੀਕਿਰਿਆ 6 ਘੰਟਿਆਂ ਲਈ 80 °C 'ਤੇ ਕੀਤੀ ਗਈ ਸੀ; d ਪ੍ਰਤੀਕਿਰਿਆ 24 ਘੰਟਿਆਂ ਲਈ 100 °C 'ਤੇ ਕੀਤੀ ਗਈ ਸੀ।
ਇਸ ਵਿਧੀ ਦੀ ਬਹੁਪੱਖੀਤਾ ਅਤੇ ਉਪਯੋਗਤਾ ਨੂੰ ਹੋਰ ਦਰਸਾਉਣ ਲਈ, ਅਸੀਂ ਵੱਖ-ਵੱਖ ਬਦਲਵੇਂ ਕੈਟੇਚੋਲਾਂ ਦੀ ਵੀ ਜਾਂਚ ਕੀਤੀ। ਮੋਨੋਸਬਸਟੀਟਿਊਟਿਡ ਕੈਟੇਚੋਲ ਜਿਵੇਂ ਕਿ 4-tert-butylbenzene-1,2-diol ਅਤੇ 3-methoxybenzene-1,2-diol ਨੇ ਇਸ ਪ੍ਰੋਟੋਕੋਲ ਨਾਲ ਚੰਗੀ ਤਰ੍ਹਾਂ ਪ੍ਰਤੀਕਿਰਿਆ ਕੀਤੀ, ਜਿਸ ਨਾਲ ਕ੍ਰਮਵਾਰ 89%, 86%, ਅਤੇ 57% ਉਪਜ ਵਿੱਚ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ 4aaa–4aac ਮਿਲੇ। ਕੁਝ ਪੋਲੀਸਬਸਟੀਟਿਊਟਿਡ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਨੂੰ ਸੰਬੰਧਿਤ ਪੋਲੀਸਬਸਟੀਟਿਊਟਿਡ ਕੈਟੇਚੋਲ (4aad–4aaf) ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕਰਕੇ ਸਫਲਤਾਪੂਰਵਕ ਸੰਸ਼ਲੇਸ਼ਿਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ। ਜਦੋਂ 4-ਨਾਈਟਰੋਬੈਂਜ਼ੀਨ-1,2-ਡਾਇਓਲ ਅਤੇ 3,4,5,6-ਟੈਟਰਾਬ੍ਰੋਮੋਬੈਂਜ਼ੀਨ-1,2-ਡਾਇਓਲ ਵਰਗੇ ਇਲੈਕਟ੍ਰੌਨ-ਘਾਟ ਵਾਲੇ ਬਦਲਵੇਂ ਕੈਟੇਚੋਲ ਵਰਤੇ ਗਏ ਸਨ ਤਾਂ ਕੋਈ ਉਤਪਾਦ ਪ੍ਰਾਪਤ ਨਹੀਂ ਹੋਏ ਸਨ (4aah–4aai)।
ਗ੍ਰਾਮ ਮਾਤਰਾ ਵਿੱਚ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਦਾ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਅਨੁਕੂਲਿਤ ਹਾਲਤਾਂ ਵਿੱਚ ਸਫਲਤਾਪੂਰਵਕ ਪੂਰਾ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ, ਅਤੇ ਮਿਸ਼ਰਣ 4f ਨੂੰ 85% ਅਲੱਗ-ਥਲੱਗ ਉਪਜ ਵਿੱਚ ਸੰਸ਼ਲੇਸ਼ਣ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ (ਚਿੱਤਰ 5)।
ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ 4f ਦਾ ਗ੍ਰਾਮ-ਸਕੇਲ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ। ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਦੀਆਂ ਸਥਿਤੀਆਂ: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) ਅਤੇ ZrCl4 (5 mol%) ਨੂੰ EtOH (25 mL) ਵਿੱਚ 60 °C 'ਤੇ 4 ਘੰਟਿਆਂ ਲਈ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਕੀਤੀ ਗਈ।
ਸਾਹਿਤ ਦੇ ਅੰਕੜਿਆਂ ਦੇ ਆਧਾਰ 'ਤੇ, ZrCl4 ਉਤਪ੍ਰੇਰਕ (ਚਿੱਤਰ 6) ਦੀ ਮੌਜੂਦਗੀ ਵਿੱਚ ਕੈਟੇਚੋਲ, ਐਲਡੀਹਾਈਡ ਅਤੇ ਅਮੋਨੀਅਮ ਐਸੀਟੇਟ ਤੋਂ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਦੇ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਲਈ ਇੱਕ ਵਾਜਬ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਵਿਧੀ ਪ੍ਰਸਤਾਵਿਤ ਕੀਤੀ ਗਈ ਹੈ। ਕੈਟੇਚੋਲ ਉਤਪ੍ਰੇਰਕ ਚੱਕਰ (I)51 ਦੇ ਪਹਿਲੇ ਕੋਰ ਨੂੰ ਬਣਾਉਣ ਲਈ ਦੋ ਹਾਈਡ੍ਰੋਕਸਾਈਲ ਸਮੂਹਾਂ ਨੂੰ ਤਾਲਮੇਲ ਕਰਕੇ ਜ਼ੀਰਕੋਨੀਅਮ ਨੂੰ ਚੇਲੇਟ ਕਰ ਸਕਦਾ ਹੈ। ਇਸ ਸਥਿਤੀ ਵਿੱਚ, ਸੈਮੀਕੁਇਨੋਨ ਮੋਇਟੀ (II) ਨੂੰ ਕੰਪਲੈਕਸ I58 ਵਿੱਚ ਐਨੋਲ-ਕੇਟੋ ਟੌਟੋਮੇਰਾਈਜ਼ੇਸ਼ਨ ਦੁਆਰਾ ਬਣਾਇਆ ਜਾ ਸਕਦਾ ਹੈ। ਇੰਟਰਮੀਡੀਏਟ (II) ਵਿੱਚ ਬਣਿਆ ਕਾਰਬੋਨੀਲ ਸਮੂਹ ਸਪੱਸ਼ਟ ਤੌਰ 'ਤੇ ਅਮੋਨੀਅਮ ਐਸੀਟੇਟ ਨਾਲ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਕਰਦਾ ਹੈ ਤਾਂ ਜੋ ਇੰਟਰਮੀਡੀਏਟ ਇਮਾਈਨ (III) 47 ਬਣ ਸਕੇ। ਇੱਕ ਹੋਰ ਸੰਭਾਵਨਾ ਇਹ ਹੈ ਕਿ ਐਲਡੀਹਾਈਡ ਦੀ ਅਮੋਨੀਅਮ ਐਸੀਟੇਟ ਨਾਲ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਦੁਆਰਾ ਬਣਿਆ ਇਮਾਈਨ (III^), ਕਾਰਬੋਨੀਲ ਸਮੂਹ ਨਾਲ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਕਰਦਾ ਹੈ ਤਾਂ ਜੋ ਇੰਟਰਮੀਡੀਏਟ ਇਮਾਈਨ-ਫੀਨੋਲ (IV) 59,60 ਬਣ ਸਕੇ। ਇਸ ਤੋਂ ਬਾਅਦ, ਇੰਟਰਮੀਡੀਏਟ (V) ਇੰਟਰਾਮੋਲਿਕਿਊਲਰ ਸਾਈਕਲਾਈਜ਼ੇਸ਼ਨ40 ਵਿੱਚੋਂ ਗੁਜ਼ਰ ਸਕਦਾ ਹੈ। ਅੰਤ ਵਿੱਚ, ਵਿਚਕਾਰਲੇ V ਨੂੰ ਵਾਯੂਮੰਡਲੀ ਆਕਸੀਜਨ ਨਾਲ ਆਕਸੀਕਰਨ ਕੀਤਾ ਜਾਂਦਾ ਹੈ, ਜਿਸ ਨਾਲ ਲੋੜੀਂਦਾ ਉਤਪਾਦ 4 ਮਿਲਦਾ ਹੈ ਅਤੇ ਅਗਲਾ ਚੱਕਰ ਸ਼ੁਰੂ ਕਰਨ ਲਈ ਜ਼ੀਰਕੋਨੀਅਮ ਕੰਪਲੈਕਸ ਜਾਰੀ ਹੁੰਦਾ ਹੈ61,62।
ਸਾਰੇ ਰੀਐਜੈਂਟ ਅਤੇ ਸੌਲਵੈਂਟ ਵਪਾਰਕ ਸਰੋਤਾਂ ਤੋਂ ਖਰੀਦੇ ਗਏ ਸਨ। ਸਾਰੇ ਜਾਣੇ-ਪਛਾਣੇ ਉਤਪਾਦਾਂ ਦੀ ਪਛਾਣ ਸਪੈਕਟ੍ਰਲ ਡੇਟਾ ਅਤੇ ਟੈਸਟ ਕੀਤੇ ਨਮੂਨਿਆਂ ਦੇ ਪਿਘਲਣ ਬਿੰਦੂਆਂ ਨਾਲ ਤੁਲਨਾ ਕਰਕੇ ਕੀਤੀ ਗਈ ਸੀ। 1H NMR (400 MHz) ਅਤੇ 13C NMR (100 MHz) ਸਪੈਕਟਰਾ ਨੂੰ ਇੱਕ Brucker Avance DRX ਯੰਤਰ 'ਤੇ ਰਿਕਾਰਡ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ। ਪਿਘਲਣ ਬਿੰਦੂਆਂ ਨੂੰ ਇੱਕ ਖੁੱਲ੍ਹੇ ਕੇਸ਼ਿਕਾ ਵਿੱਚ ਇੱਕ Büchi B-545 ਉਪਕਰਣ 'ਤੇ ਨਿਰਧਾਰਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ। ਸਾਰੀਆਂ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆਵਾਂ ਦੀ ਨਿਗਰਾਨੀ ਸਿਲਿਕਾ ਜੈੱਲ ਪਲੇਟਾਂ (ਸਿਲਿਕਾ ਜੈੱਲ 60 F254, ਮਰਕ ਕੈਮੀਕਲ ਕੰਪਨੀ) ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕਰਦੇ ਹੋਏ ਪਤਲੀ-ਪਰਤ ਕ੍ਰੋਮੈਟੋਗ੍ਰਾਫੀ (TLC) ਦੁਆਰਾ ਕੀਤੀ ਗਈ ਸੀ। ਐਲੀਮੈਂਟਲ ਵਿਸ਼ਲੇਸ਼ਣ ਇੱਕ PerkinElmer 240-B ਮਾਈਕ੍ਰੋਐਨਲਾਈਜ਼ਰ 'ਤੇ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ।
ਈਥਾਨੌਲ (3.0 ਮਿ.ਲੀ.) ਵਿੱਚ ਕੈਟੇਚੋਲ (1.0 mmol), ਐਲਡੀਹਾਈਡ (1.0 mmol), ਅਮੋਨੀਅਮ ਐਸੀਟੇਟ (1.0 mmol) ਅਤੇ ZrCl4 (5 mol %) ਦੇ ਘੋਲ ਨੂੰ ਲੋੜੀਂਦੇ ਸਮੇਂ ਲਈ ਹਵਾ ਵਿੱਚ 60 °C 'ਤੇ ਤੇਲ ਦੇ ਇਸ਼ਨਾਨ ਵਿੱਚ ਇੱਕ ਖੁੱਲ੍ਹੀ ਟਿਊਬ ਵਿੱਚ ਲਗਾਤਾਰ ਹਿਲਾਇਆ ਗਿਆ। ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਦੀ ਪ੍ਰਗਤੀ ਦੀ ਨਿਗਰਾਨੀ ਪਤਲੀ ਪਰਤ ਕ੍ਰੋਮੈਟੋਗ੍ਰਾਫੀ (TLC) ਦੁਆਰਾ ਕੀਤੀ ਗਈ ਸੀ। ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਪੂਰੀ ਹੋਣ ਤੋਂ ਬਾਅਦ, ਨਤੀਜੇ ਵਜੋਂ ਮਿਸ਼ਰਣ ਨੂੰ ਕਮਰੇ ਦੇ ਤਾਪਮਾਨ 'ਤੇ ਠੰਡਾ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ ਅਤੇ ਘੱਟ ਦਬਾਅ ਹੇਠ ਈਥਾਨੌਲ ਨੂੰ ਹਟਾ ਦਿੱਤਾ ਗਿਆ ਸੀ। ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਮਿਸ਼ਰਣ ਨੂੰ EtOAc (3 x 5 mL) ਨਾਲ ਪਤਲਾ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ। ਫਿਰ, ਸੰਯੁਕਤ ਜੈਵਿਕ ਪਰਤਾਂ ਨੂੰ ਐਨਹਾਈਡ੍ਰਸ Na2SO4 ਉੱਤੇ ਸੁਕਾਇਆ ਗਿਆ ਸੀ ਅਤੇ ਵੈਕਿਊਓ ਵਿੱਚ ਕੇਂਦਰਿਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ। ਅੰਤ ਵਿੱਚ, ਕੱਚੇ ਮਿਸ਼ਰਣ ਨੂੰ ਪੈਟਰੋਲੀਅਮ ਈਥਰ/EtOAc ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕਰਕੇ ਸ਼ੁੱਧ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ 4 ਨੂੰ ਪ੍ਰਾਪਤ ਕਰਨ ਲਈ ਕਾਲਮ ਕ੍ਰੋਮੈਟੋਗ੍ਰਾਫੀ ਦੁਆਰਾ ਸ਼ੁੱਧ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ।
ਸੰਖੇਪ ਵਿੱਚ, ਅਸੀਂ ਜ਼ੀਰਕੋਨੀਅਮ ਉਤਪ੍ਰੇਰਕ ਦੀ ਮੌਜੂਦਗੀ ਵਿੱਚ CN ਅਤੇ CO ਬਾਂਡਾਂ ਦੇ ਕ੍ਰਮਵਾਰ ਗਠਨ ਦੁਆਰਾ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਦੇ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਲਈ ਇੱਕ ਨਵਾਂ, ਹਲਕਾ ਅਤੇ ਹਰਾ ਪ੍ਰੋਟੋਕੋਲ ਵਿਕਸਤ ਕੀਤਾ ਹੈ। ਅਨੁਕੂਲਿਤ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਸਥਿਤੀਆਂ ਦੇ ਤਹਿਤ, 59 ਵੱਖ-ਵੱਖ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਕੀਤੇ ਗਏ ਸਨ। ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਸਥਿਤੀਆਂ ਵੱਖ-ਵੱਖ ਕਾਰਜਸ਼ੀਲ ਸਮੂਹਾਂ ਦੇ ਅਨੁਕੂਲ ਹਨ, ਅਤੇ ਕਈ ਬਾਇਓਐਕਟਿਵ ਕੋਰਾਂ ਨੂੰ ਸਫਲਤਾਪੂਰਵਕ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ, ਜੋ ਕਿ ਬਾਅਦ ਵਿੱਚ ਕਾਰਜਸ਼ੀਲਤਾ ਲਈ ਉਹਨਾਂ ਦੀ ਉੱਚ ਸੰਭਾਵਨਾ ਨੂੰ ਦਰਸਾਉਂਦਾ ਹੈ। ਇਸ ਲਈ, ਅਸੀਂ ਘੱਟ-ਲਾਗਤ ਵਾਲੇ ਉਤਪ੍ਰੇਰਕਾਂ ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕਰਦੇ ਹੋਏ ਹਰੀਆਂ ਸਥਿਤੀਆਂ ਵਿੱਚ ਕੁਦਰਤੀ ਕੈਟੇਚੋਲ ਤੋਂ ਵੱਖ-ਵੱਖ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਡੈਰੀਵੇਟਿਵਜ਼ ਦੇ ਵੱਡੇ ਪੱਧਰ 'ਤੇ ਉਤਪਾਦਨ ਲਈ ਇੱਕ ਕੁਸ਼ਲ, ਸਰਲ ਅਤੇ ਵਿਹਾਰਕ ਰਣਨੀਤੀ ਵਿਕਸਤ ਕੀਤੀ ਹੈ।
ਇਸ ਅਧਿਐਨ ਦੌਰਾਨ ਪ੍ਰਾਪਤ ਜਾਂ ਵਿਸ਼ਲੇਸ਼ਣ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸਾਰਾ ਡਾਟਾ ਇਸ ਪ੍ਰਕਾਸ਼ਿਤ ਲੇਖ ਅਤੇ ਇਸ ਦੀਆਂ ਪੂਰਕ ਜਾਣਕਾਰੀ ਫਾਈਲਾਂ ਵਿੱਚ ਸ਼ਾਮਲ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਹੈ।
ਨਿਕੋਲਾਉ, ਕੈਨਸਸ ਸਿਟੀ। ਜੈਵਿਕ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ: ਕੁਦਰਤ ਵਿੱਚ ਪਾਏ ਜਾਣ ਵਾਲੇ ਜੈਵਿਕ ਅਣੂਆਂ ਦੀ ਨਕਲ ਕਰਨ ਅਤੇ ਪ੍ਰਯੋਗਸ਼ਾਲਾ ਵਿੱਚ ਸਮਾਨ ਅਣੂ ਬਣਾਉਣ ਦੀ ਕਲਾ ਅਤੇ ਵਿਗਿਆਨ। ਪ੍ਰੋਕ. ਆਰ ਸੋਕ. ਏ. 470, 2013069 (2014)।
ਅਨਾਨੀਕੋਵ ਵੀਪੀ ਅਤੇ ਹੋਰ। ਆਧੁਨਿਕ ਚੋਣਵੇਂ ਜੈਵਿਕ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਦੇ ਨਵੇਂ ਤਰੀਕਿਆਂ ਦਾ ਵਿਕਾਸ: ਪਰਮਾਣੂ ਸ਼ੁੱਧਤਾ ਨਾਲ ਕਾਰਜਸ਼ੀਲ ਅਣੂ ਪ੍ਰਾਪਤ ਕਰਨਾ। ਰਸ ਕੈਮ। ਐਡ. 83, 885 (2014)।
ਗਣੇਸ਼, ਕੇ.ਐਨ., ਆਦਿ। ਹਰਾ ਰਸਾਇਣ: ਇੱਕ ਟਿਕਾਊ ਭਵਿੱਖ ਲਈ ਨੀਂਹ। ਜੈਵਿਕ, ਪ੍ਰਕਿਰਿਆ, ਖੋਜ ਅਤੇ ਵਿਕਾਸ 25, 1455–1459 (2021)।
ਯੂ, ਕਿਊ., ਆਦਿ। ਜੈਵਿਕ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਵਿੱਚ ਰੁਝਾਨ ਅਤੇ ਮੌਕੇ: ਗਲੋਬਲ ਖੋਜ ਸੂਚਕਾਂ ਦੀ ਸਥਿਤੀ ਅਤੇ ਸ਼ੁੱਧਤਾ, ਕੁਸ਼ਲਤਾ ਅਤੇ ਹਰੇ ਰਸਾਇਣ ਵਿਗਿਆਨ ਵਿੱਚ ਪ੍ਰਗਤੀ। ਜੇ. ਸੰਗਠਨ ਕੈਮ. 88, 4031–4035 (2023)।
ਲੀ, ਐਸਜੇ ਅਤੇ ਟ੍ਰੌਸਟ, ਬੀਐਮ ਗ੍ਰੀਨ ਕੈਮੀਕਲ ਸਿੰਥੇਸਿਸ। ਪੀਐਨਏਐਸ। 105, 13197–13202 (2008)।
ਅਰਟਨ-ਬੋਲੇਲੀ, ਟੀ., ਯਿਲਡੀਜ਼, ਆਈ. ਅਤੇ ਓਜ਼ਗੇਨ-ਓਜ਼ਗਾਕਰ, ਐਸ. ਸਿੰਥੇਸਿਸ, ਅਣੂ ਡੌਕਿੰਗ ਅਤੇ ਨਾਵਲ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਡੈਰੀਵੇਟਿਵਜ਼ ਦਾ ਐਂਟੀਬੈਕਟੀਰੀਅਲ ਮੁਲਾਂਕਣ। ਸ਼ਹਿਦ। ਕੈਮ। ਰੈਜ਼. 25, 553–567 (2016)।
ਸੱਤਾਰ, ਆਰ., ਮੁਖਤਾਰ, ਆਰ., ਆਤਿਫ, ਐਮ., ਹਸਨੈਨ, ਐਮ. ਅਤੇ ਇਰਫਾਨ, ਏ. ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਡੈਰੀਵੇਟਿਵਜ਼ ਦੇ ਸਿੰਥੈਟਿਕ ਪਰਿਵਰਤਨ ਅਤੇ ਬਾਇਓਸਕ੍ਰੀਨਿੰਗ: ਇੱਕ ਸਮੀਖਿਆ। ਜਰਨਲ ਆਫ਼ ਹੇਟਰੋਸਾਈਕਲਿਕ ਕੈਮਿਸਟਰੀ 57, 2079–2107 (2020)।
ਯਿਲਡੀਜ਼-ਓਰੇਨ, ਆਈ., ਯਾਲਸਿਨ, ਆਈ., ਅਕੀ-ਸੇਨਰ, ਈ. ਅਤੇ ਉਕਾਰਤੁਰਕ, ਐਨ. ਨਾਵਲ ਐਂਟੀਮਾਈਕਰੋਬਾਇਲੀ ਐਕਟਿਵ ਪੋਲੀਸਬਸਟੀਟਿਊਟਿਡ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਡੈਰੀਵੇਟਿਵਜ਼ ਦੇ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਅਤੇ ਬਣਤਰ-ਗਤੀਵਿਧੀ ਸਬੰਧ। ਯੂਰਪੀਅਨ ਜਰਨਲ ਆਫ਼ ਮੈਡੀਸਨਲ ਕੈਮਿਸਟਰੀ 39, 291–298 (2004)।
ਅਕਬੇ, ਏ., ਓਰੇਨ, ਆਈ., ਟੇਮਿਜ਼-ਆਰਪਾਸੀ, ਓ., ਅਕੀ-ਸੇਨਰ, ਈ. ਅਤੇ ਯਾਲਸਿਨ, ਆਈ. ਕੁਝ 2,5,6-ਸਬਸਟੀਟਿਊਟਡ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ, ਬੈਂਜਿਮੀਡਾਜ਼ੋਲ, ਬੈਂਜੋਥਿਆਜ਼ੋਲ ਅਤੇ ਆਕਸਾਜ਼ੋਲ (4,5-ਬੀ) ਪਾਈਰੀਡੀਨ ਡੈਰੀਵੇਟਿਵਜ਼ ਦਾ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਅਤੇ HIV-1 ਰਿਵਰਸ ਟ੍ਰਾਂਸਕ੍ਰਿਪਟੇਸ ਦੇ ਵਿਰੁੱਧ ਉਹਨਾਂ ਦੀ ਰੋਕਥਾਮ ਗਤੀਵਿਧੀ। ਅਰਜ਼ਨੀਮਿਟਲ-ਫੋਰਸਚੰਗ/ਡਰੱਗ ਰੈਜ਼. 53, 266–271 (2003)।
ਓਸਮਾਨੀਏਹ, ਡੀ. ਐਟ ਅਲ. ਕੁਝ ਨਵੇਂ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਡੈਰੀਵੇਟਿਵਜ਼ ਦਾ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ ਅਤੇ ਉਹਨਾਂ ਦੀ ਕੈਂਸਰ ਵਿਰੋਧੀ ਗਤੀਵਿਧੀ ਦਾ ਅਧਿਐਨ। ਯੂਰਪੀਅਨ ਜਰਨਲ ਆਫ਼ ਮੈਡੀਸਨਲ ਕੈਮਿਸਟਰੀ 210, 112979 (2021)।
ਰੀਡਾ, ਐਸਐਮ, ਅਤੇ ਹੋਰ। ਕੁਝ ਨਵੇਂ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਡੈਰੀਵੇਟਿਵਜ਼ ਨੂੰ ਕੈਂਸਰ ਵਿਰੋਧੀ, ਐੱਚਆਈਵੀ-1 ਵਿਰੋਧੀ, ਅਤੇ ਐਂਟੀਬੈਕਟੀਰੀਅਲ ਏਜੰਟਾਂ ਵਜੋਂ ਸੰਸ਼ਲੇਸ਼ਿਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਹੈ। ਯੂਰਪੀਅਨ ਜਰਨਲ ਆਫ਼ ਮੈਡੀਸਨਲ ਕੈਮਿਸਟਰੀ 40, 949–959 (2005)।
ਡੈਮਰ, ਕੇਐਸ ਅਤੇ ਬੰਚ, ਐਲ. ਮੈਡੀਸਨਲ ਕੈਮਿਸਟਰੀ ਖੋਜ ਵਿੱਚ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਅਤੇ ਆਕਸਾਜ਼ੋਲੋਪਾਈਰੀਡਾਈਨਜ਼ ਦੀ ਵਰਤੋਂ। ਯੂਰਪੀਅਨ ਜਰਨਲ ਆਫ਼ ਮੈਡੀਸਨਲ ਕੈਮਿਸਟਰੀ 97, 778–785 (2015)।
ਪੈਡਰਨੀ, ਡੀ., ਆਦਿ। Zn2+ ਅਤੇ Cd2+ ਦੀ ਆਪਟੀਕਲ ਖੋਜ ਲਈ ਇੱਕ ਨਵਾਂ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲੀਲ-ਅਧਾਰਤ ਫਲੋਰੋਸੈਂਟ ਮੈਕਰੋਸਾਈਕਲਿਕ ਕੀਮੋਸੈਂਸਰ। ਕੈਮੀਕਲ ਸੈਂਸਰ 10, 188 (2022)।
ਜ਼ੂ ਯਾਨ ਅਤੇ ਹੋਰ। ਕੀਟਨਾਸ਼ਕ ਵਿਕਾਸ ਵਿੱਚ ਬੈਂਜੋਥਿਆਜ਼ੋਲ ਅਤੇ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਡੈਰੀਵੇਟਿਵਜ਼ ਦੇ ਅਧਿਐਨ ਵਿੱਚ ਪ੍ਰਗਤੀ। ਇੰਟ. ਜੇ ਮੋਲ. ਸਾਇੰਸ. 24, 10807 (2023)।
ਵੂ, ਵਾਈ. ਆਦਿ। ਵੱਖ-ਵੱਖ N-ਹੀਟਰੋਸਾਈਕਲਿਕ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਲਿਗੈਂਡਸ ਨਾਲ ਬਣੇ ਦੋ Cu(I) ਕੰਪਲੈਕਸ: ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ, ਬਣਤਰ, ਅਤੇ ਫਲੋਰੋਸੈਂਸ ਵਿਸ਼ੇਸ਼ਤਾਵਾਂ। ਜੇ. ਮੋਲ. ਸਟ੍ਰਕਚਰ। 1191, 95–100 (2019)।
ਵਾਕਰ, ਕੇਐਲ, ਡੋਰਨਨ, ਐਲਐਮ, ਜ਼ੇਅਰ, ਆਰਐਨ, ਵੇਮਾਊਥ, ਆਰਐਮ, ਅਤੇ ਮਲਡੂਨ, ਐਮਜੇ ਕੈਸ਼ਨਿਕ ਪੈਲੇਡੀਅਮ (II) ਕੰਪਲੈਕਸਾਂ ਦੀ ਮੌਜੂਦਗੀ ਵਿੱਚ ਹਾਈਡ੍ਰੋਜਨ ਪਰਆਕਸਾਈਡ ਦੁਆਰਾ ਸਟਾਈਰੀਨ ਦੇ ਉਤਪ੍ਰੇਰਕ ਆਕਸੀਕਰਨ ਦਾ ਵਿਧੀ। ਜਰਨਲ ਆਫ਼ ਦ ਅਮੈਰੀਕਨ ਕੈਮੀਕਲ ਸੋਸਾਇਟੀ 139, 12495–12503 (2017)।
ਅਗਾਗ, ਟੀ., ਲਿਊ, ਜੇ., ਗ੍ਰਾਫ, ਆਰ., ਸਪਾਈਸ, ਐਚ.ਡਬਲਯੂ, ਅਤੇ ਇਸ਼ੀਦਾ, ਐਚ. ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਰੈਜ਼ਿਨ: ਸਮਾਰਟ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ਾਈਨ ਰੈਜ਼ਿਨ ਤੋਂ ਪ੍ਰਾਪਤ ਥਰਮੋਸੈਟਿੰਗ ਪੋਲੀਮਰਾਂ ਦੀ ਇੱਕ ਨਵੀਂ ਸ਼੍ਰੇਣੀ। ਮੈਕਰੋਮੋਲੀਕਿਊਲ, ਰੇਵ. 45, 8991–8997 (2012)।
ਬਾਸਕ, ਐੱਸ., ਦੱਤਾ, ਐੱਸ. ਅਤੇ ਮੈਤੀ, ਡੀ. ਟ੍ਰਾਂਜਿਸ਼ਨ ਮੈਟਲ-ਕੈਟਾਲਾਈਜ਼ਡ C-H ਐਕਟੀਵੇਸ਼ਨ ਪਹੁੰਚ ਰਾਹੀਂ C2-ਫੰਕਸ਼ਨਲਾਈਜ਼ਡ 1,3-ਬੈਂਜ਼ੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਦਾ ਸੰਸਲੇਸ਼ਣ। ਕੈਮਿਸਟਰੀ - ਏ ਯੂਰਪੀਅਨ ਜਰਨਲ 27, ​​10533–10557 (2021)।
ਸਿੰਘ, ਐਸ., ਆਦਿ। ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਪਿੰਜਰਾਂ ਵਾਲੇ ਫਾਰਮਾਕੋਲੋਜੀਕਲ ਤੌਰ 'ਤੇ ਕਿਰਿਆਸ਼ੀਲ ਮਿਸ਼ਰਣਾਂ ਦੇ ਵਿਕਾਸ ਵਿੱਚ ਹਾਲੀਆ ਪ੍ਰਗਤੀ। ਏਸ਼ੀਅਨ ਜਰਨਲ ਆਫ਼ ਆਰਗੈਨਿਕ ਕੈਮਿਸਟਰੀ 4, 1338–1361 (2015)।
ਵੋਂਗ, ਐਕਸਕੇ ਅਤੇ ਯੇਂਗ, ਕੇਵਾਈ। ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਦਵਾਈ ਦੀ ਮੌਜੂਦਾ ਵਿਕਾਸ ਸਥਿਤੀ ਦੀ ਪੇਟੈਂਟ ਸਮੀਖਿਆ। ਖੀਮਮੇਡਖਿਮ। 16, 3237–3262 (2021)।
ਓਵਨਡੇਨ, ਐਸਪੀਬੀ, ਆਦਿ। ਸਮੁੰਦਰੀ ਸਪੰਜ ਡੈਕਟਾਈਲੋਸਪੋਂਜੀਆ ਐਲੀਗਨਸ ਤੋਂ ਸੇਸਕਿਟਰਪੇਨੋਇਡ ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਅਤੇ ਸੇਸਕਿਟਰਪੇਨੋਇਡ ਕੁਇਨੋਨ। ਜੇ. ਨੈਟ. ਪ੍ਰੋਕ. 74, 65–68 (2011)।
ਕੁਸੁਮੀ, ਟੀ., ਓਈ, ਟੀ., ਵੁਲਚਲੀ, ਐਮਆਰ, ਅਤੇ ਕਾਕੀਸਾਵਾ, ਐਚ. ਨਵੇਂ ਐਂਟੀਬਾਇਓਟਿਕਸ ਬਾਕਸਾਜ਼ੋਮਾਈਸਿਨ ਏ, ਬੀ, ਅਤੇ ਸੀਜੇ ਐਮ. ਕੈਮ. ਸੋਕ. 110, 2954–2958 (1988) ਦੇ ਢਾਂਚੇ।
ਚੇਨੀ, ਐਮਐਲ, ਡੀਮਾਰਕੋ, ਪੀਡਬਲਯੂ, ਜੋਨਸ, ਐਨਡੀ, ਅਤੇ ਓਕੋਲੋਵਿਟਜ਼, ਜੇਐਲ ਡਿਵੈਲੈਂਟ ਕੈਸ਼ਨਿਕ ਆਇਨੋਫੋਰ ਏ23187 ਦਾ ਢਾਂਚਾ। ਜਰਨਲ ਆਫ਼ ਦ ਅਮੈਰੀਕਨ ਕੈਮੀਕਲ ਸੋਸਾਇਟੀ 96, 1932–1933 (1974)।
ਪਾਰਕ, ​​ਜੇ., ਆਦਿ। ਟੈਫਾਮਿਡਿਸ: ਟ੍ਰਾਂਸਥਾਈਰੇਟੀਨ ਐਮੀਲੋਇਡ ਕਾਰਡੀਓਮਾਇਓਪੈਥੀ ਦੇ ਇਲਾਜ ਲਈ ਇੱਕ ਪਹਿਲੇ ਦਰਜੇ ਦਾ ਟ੍ਰਾਂਸਥਾਈਰੇਟੀਨ ਸਟੈਬੀਲਾਈਜ਼ਰ। ਫਾਰਮਾਕੋਥੈਰੇਪੀ ਦੇ ਇਤਿਹਾਸ 54, 470–477 (2020)।
ਸ਼ਿਵਲਿੰਗਮ, ਪੀ., ਹਾਂਗ, ਕੇ., ਪੋਟੇ, ਜੇ. ਅਤੇ ਪ੍ਰਬਾਕਰ, ਕੇ. ਸਟ੍ਰੈਪਟੋਮਾਈਸਿਸ ਅਤਿਅੰਤ ਵਾਤਾਵਰਣਕ ਸਥਿਤੀਆਂ ਅਧੀਨ: ਨਵੀਆਂ ਐਂਟੀਮਾਈਕਰੋਬਾਇਲ ਅਤੇ ਕੈਂਸਰ ਵਿਰੋਧੀ ਦਵਾਈਆਂ ਦਾ ਇੱਕ ਸੰਭਾਵੀ ਸਰੋਤ? ਇੰਟਰਨੈਸ਼ਨਲ ਜਰਨਲ ਆਫ਼ ਮਾਈਕ੍ਰੋਬਾਇਓਲੋਜੀ, 2019, 5283948 (2019)।
ਪਾਲ, ਐਸ., ਮੰਜੂਨਾਥ, ਬੀ., ਗੋਰਾਈ, ਐਸ. ਅਤੇ ਸਸਮਾਲ, ਐਸ. ਬੈਂਜੋਕਸਾਜ਼ੋਲ ਐਲਕਾਲਾਇਡਜ਼: ਘਟਨਾ, ਰਸਾਇਣ ਵਿਗਿਆਨ ਅਤੇ ਜੀਵ ਵਿਗਿਆਨ। ਐਲਕਾਲਾਇਡਜ਼ ਦੀ ਰਸਾਇਣ ਵਿਗਿਆਨ ਅਤੇ ਜੀਵ ਵਿਗਿਆਨ 79, 71–137 (2018)।
ਸ਼ਫੀਕ, ਜ਼ੈੱਡ., ਆਦਿ। ਬਾਇਓਨਿਕ ਅੰਡਰਵਾਟਰ ਬਾਂਡਿੰਗ ਅਤੇ ਮੰਗ 'ਤੇ ਚਿਪਕਣ ਵਾਲਾ ਹਟਾਉਣਾ। ਅਪਲਾਈਡ ਕੈਮਿਸਟਰੀ 124, 4408–4411 (2012)।
ਲੀ, ਐੱਚ., ਡੇਲਾਟੋਰ, ਐੱਸ.ਐੱਮ., ਮਿਲਰ, ਵੀ.ਐੱਮ., ਅਤੇ ਮੈਸਰਸਮਿਥ, ਪੀ.ਬੀ. ਮਲਟੀਫੰਕਸ਼ਨਲ ਕੋਟਿੰਗਾਂ ਲਈ ਮਸਲ-ਪ੍ਰੇਰਿਤ ਸਤਹ ਰਸਾਇਣ ਵਿਗਿਆਨ। ਵਿਗਿਆਨ 318, 420–426 (2007)।
ਨਸੀਬੀਪੌਰ, ਐਮ., ਸਫਾਈ, ਈ., ਵਰਜ਼ੇਸਜ਼ਕ, ਜੀ., ਅਤੇ ਵੋਜਟਜ਼ਾਕ, ਏ. ਇੱਕ ਇਲੈਕਟ੍ਰੌਨ-ਸਟੋਰੇਜ ਲਿਗੈਂਡ ਦੇ ਤੌਰ 'ਤੇ O-iminobenzosemiquinone ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕਰਦੇ ਹੋਏ ਇੱਕ ਨਾਵਲ Cu(II) ਕੰਪਲੈਕਸ ਦੀ ਰੀਡੌਕਸ ਸੰਭਾਵੀ ਅਤੇ ਉਤਪ੍ਰੇਰਕ ਗਤੀਵਿਧੀ ਨੂੰ ਟਿਊਨ ਕਰਨਾ। ਨਵੰਬਰ. ਰਸ਼. ਕੈਮਿਸਟਰੀ, 44, 4426–4439 (2020)।
ਡੀ'ਅਕਿਲਾ, ਪੀਐਸ, ਕੋਲੂ, ਐਮ., ਜੇਸਾ, ​​ਜੀਐਲ ਅਤੇ ਸੇਰਾ, ਜੀ. ਐਂਟੀ ਡਿਪ੍ਰੈਸੈਂਟਸ ਦੀ ਕਿਰਿਆ ਦੇ ਵਿਧੀ ਵਿੱਚ ਡੋਪਾਮਾਈਨ ਦੀ ਭੂਮਿਕਾ। ਯੂਰਪੀਅਨ ਜਰਨਲ ਆਫ਼ ਫਾਰਮਾਕੋਲੋਜੀ 405, 365–373 (2000)।